Pienza kisvárosát egyedül édes juhsajtja miatt emlegetnénk, ha nem itt születik 1405-ben a leendő II. Pius pápa. Elhatározta, hogy reneszánsz mintavárossá alakítja szülőfaluját. Terveit csak építésze, Bemardo Rossellino akadályozta, aki a pénz nagy részét zsebre tette. Csupán a pápai palota és a székesegyház készült el, de mindkettő erősen megsüllyedt – nézzék meg őket mielőtt összedőlnek.
A megvetemedett oszlopok tátongó hasadékai ellenére a székesegyház felemelő látványt nyújt a nagy ablakokból beáradó fényben – a pápa kérte így, mert domus vitreát, üvegházat álmodott meg magának, ezzel akarta hangsúlyozni a humanizmus felvilágosodott szemléletét. A katedrálissal szomszédos Palazzo Piccolomini tele van a pápa személyes használati tárgyaival, s a palota hátsó frontján álló loggiát úgy tervezték, hogy keretbe foglalja a távoli Monté Amiata – egy kúp alakú, kialudt vulkán – látképét.
Útjuk utolsó állomása San Quirico d’Orcia. A pompás Collegiata ( társaskáptalan ) román kori, nyugati kapuját sárkányok és sellők faragványai ékesítik.
Sienába visszatérve induljanak el az N73-as úton, amely délnyugati irányban kanyarog a Colline Metalliferre (Fémes-hegység) zöldellő, gyéren lakott lábánál. Nevét onnan kapta, hogy az etruszk idők óta gazdag vasérc-, réz-, ezüst- és ólomlelőhelyek húzódtak a hegy gyomrában.
Sienától mintegy 20 kilométerre okvetlenül álljanak meg San Galgano romos állapotban lévő ciszterci apátságánál. Az óriási tetőtlen apátsági templom körül fecskék köröznek, ezek suhannak ki-be az üveg nélküli gótikus ablakokon, miközben napfény játszik a főhajó gazdagon faragott oszlopfőin. A templom fölötti dombon 1182-ből való oratórium (imaház) áll San Galgano hajdani remetelakának helyén. Keressék meg a kőbe vésett kardot; a legenda szerint a szent vágta bele, amikor katonai pályafutásáról lemondva felcsapott remetének. A szomszédban egy kitűnő boltban helyi gyógyfüveket, borokat, illatszereket és a vidék látványosságairól szóló könyveket árulnak.
Massa Maritima ősi bányavárosa egyúttal a régió fővárosa. Hiába keresik azonban az ember vágta sebhelyeket a tájban, mindössze két, a bányászat történetét feldolgozó múzeumot találnak (e foglalkozás a 13. században virágzott), s mellettük a toszkán romanika egyik legszebb templomát, amelyet a város védőszentje, St. Cerbone életéből vett humoros jelenetek faragványai díszítenek. Massa Maritima Dél-Toscana bejárata, igazi üdülőváros szép, tiszta strandokkal és mediterrán éghajlattal, amit annál inkább érdemes megbecsülniük, mert kicsivel északabbra jóval zordabbra fordul az időjárás.
Piombinótól komphajók szállítják a turistákat Elba szigetére. Itt egynapos kirándulás keretében megtekinthetik Napóleon villáját, aki rövid ideig volt a sziget foglya, akár egy kellemes hetet is eltölthetnek Elba számtalan luxusszállodájának egyikében. Délnek haladva a forgalmas parti út mentén elérnek Grossetóba. Itt csak akkor érdemes megállniuk, ha fel óhajtják keresni a kitűnő régészeti múzeumot. A múzeum kiállítási anyaga segít megérteni a közeli etruszk városok, például Vetulonia (Grossetótól 22 km-re északnyugatra) és Roselle (7 km-re északra) romjait.
Grosseto déli határában húzódik a Parco Naturale della Maremma a rezervátum egy részét elpusztította egy 1996-os tűzvész. A park Alberesében működő hivatala jegyeket árusít az érintetlen strandokra, és felvilágosítással szolgál az itteni élővilágról. Az Orbetellótól északra húzódó lagúna meg víziparadicsom, a madárvilág fontos lelőhelye. Orbetello spanyol helyőrségi város volt a 16. században; e tényt barokk építészete is alátámasztja. A tenger hullámai a zömök városfalakat mossák, s messze földről idesereglenek a látogatók, hogy megkóstolják az itt és Monté Argentario szigetén működő vendéglők kitűnő halételeit.
A szárazföld belsejében a Capalbióhoz hasonló kicsiny falvak kiadósabb toszkán ételekkel szolgálnak, például vadkanhússal, sőt tarajos süllel (mindkettőt helyben vadásszák). Ha fenékig óhajtják üríteni az élvezetek poharát, mártózzanak meg a meleg vizű vízesésekben a csillagok alatt Saturniától délre, mielőtt a városba hajtanának egy fenséges vacsorára.
E szépséges vidéknek, Toscana elfeledett szögletének falvai drámai szépségű, puha tufasziklákra épültek. Különösen festői a táj Pitiglianónál ahol a helybeliek üregeket vájtak a sziklába a bor és az olívaolaj tárolására, valamint Sovanánál, ahol még az etruszkok vájtak sziklasírokat a város alatt húzódó puha kőzetbe. Itt született Hildebrand, akit 1073-ban VII. Gergely néven pápának választottak. A parányi, egyetlen utcából álló falu két szépséges kora román templommal is büszkélkedhet ugyanebből az időből.