Ha megtudták a vidék borairól, amit kell, nekivághatnak a Sienát övező forgalmi dugónak. Nem könnyű itt parkolóhelyet találni, az óváros azonban jobbára forgalommentes, mivel a rózsaszínű téglából rakott, magas palotákat összekötő sikátorok túl keskenyek a gépkocsik számára. Sienában minden út végül a Campóra vezet. Az óriási főtér amfiteátrumot formáz – a helybelieket a Madonna védelmező palástjára emlékezteti, aki Sienai Szent Katalinnal a város patrónusa.
A tér ívelt oldalán sorakozó utcai kávézók árnyékából látni, hogy a kövezet kilenc cikkelyre oszlik, a várost a 13. század közepén és a 14. század elején kormányzó Kilencek jelképeként. Valóban a jó kormányzás időszaka volt ez; ekkor készült el a város legtöbb középülete.
Évente kétszer, július 2-án és augusztus 16-án a sienaiak a Palio ünnepén újraálmodják a múltat; a Campo körül rendezett fényes felvonulást lóverseny egészíti ki. Mindez több egyszerű turistalátványosságnál. A 17 kerület (contrade) lakói izgatottan lesik, amint képviselőik nyeregbe szállnak. Aki megnyeri a versenyt és a paliót, egy címeres zászlót, azonmód a „helység hőse” lesz. A tér alján magasodik a Palazzo Pubblico lőréses homlokzata címeres lobogók tarka színfoltjaitól övezve. A 14. század elején emelt városháza a városi tanács székhelye. Bal sarkában a Torre del Mangiának vagy Wastrelnek becézett karcsú torony egy hajdani harangozóról kapta nevét. Több mint 500 lépcsőt kell megmászniuk, de a kilátás megéri.
Noha máig dolgoznak közigazgatási tisztviselők a városháza bizonyos részlegeiben, csakúgy, mint hét évszázada, az épületegyüttes nagy részében jelenleg a Museo Civico működik; ez ad helyet a város legszebb műkincseinek. Siena tanácsnokai valaha a Sala del Mappamondóban üléseztek, noha azóta nyoma veszett a falakat akkoriban díszítő óriási földgömbnek. Megmaradt azonban két freskó, a középkori mester, Simoné Martini munkái; Guido Riccio fenséges, lovas képmása és vele szemközt a Maestá. Ez utóbbit a festő tulajdon kezével szignálta, az előbbi hitelességét illetően azonban kételyek merültek fel. A nagy falfestmény alatt nemrégiben kisebb freskót fedeztek fel; talán éppen ez Simone Martini eredeti alkotása, s az is lehet, hogy Guido Ricciót jóval a művész halála után végezték ki.
A Sala della Pace (béke terme) falait díszíti Ambrogio Lorenzetti A jó és f rossz kormányzás allegóriája című freskóciklusa. A mű felelősségük súlyára kívánta emlékeztetni a városatyákat, miközben felvonultatta a középkori társadalom egészét, a királyi udvartól le egészen az egyszerű parasztokig.
A Campóra kiérve forduljanak balra, s az egyik kanyargós sikátoron keresztül kapaszkodjanak fel a Piazza del Duomóhoz. A hatalmas, csíkos székesegyház a zöld, rózsaszín és fehér márvány orgiájával lep meg, mindez előkészít a belső tér fekete-fehér, geometrikus pompájára. Csodálják meg a padozat 15—16. századi márványberakásait, amelyek az Újszövetség történeteit és allegóriáit jelenítik meg (sajnos a legtöbbjüket az év jó részében befedik, hogy megvédjék őket a kopástól). Az északi mellékhajó rejti a látványos Librería Piccolominit, amely 1495-ben létesült II. Pius pápa könyveinek és személyes levelezésének őrzésére. Pinturrichio freskói a pápa életének jeleneteit ábrázolják, s a helyiség közepén foglal helyet a híres Három j grácia, Praxitelész hellén szobrász művének római másolata.
Akiknek kevés idejük van, feltétlenül tekintsék meg Siena két fontos múzeumát: a Museo dell’Opera del Duomót és a Pinacoteca Nazionalét a Palazzo Buonsignori épületében, a Via San Pietrón, a Campo déli szomszédságában. A katedrális múzeumának fő látványossága egy teljes teremnyi Duccio, köztük a felkavaró Maestával (Trónoló Madonna).