Ennél is festőibb látnivalókat találnak Sienától nyugatra. Az N2-es úton legelőször is Monteriggionin hajtanak át, a dombtetőre 1213-ban épített város erődített falaival és 14 tornyával őrzi Siena közvetlen környékének nyugati határát. Menjenek ezután keresztül Colle di Val d’Elsa modern alsóvárosán, majd a Volterrába vezető útra rákanyarodva tekintsék meg az ódon alsóvárost. A főutcát szokatlanul elegáns 16. századi paloták szegélyezik. Az épületek méltóságteljes sorát egy helyütt viadukt szakítja meg, ahonnan csodálatos kilátás nyílik az alant elterülő tájra. Az orruk elvezeti önöket innen az óváros régimódi pékségébe (Via del Castello 28), amely több régiségbolt és múzeum szomszédságában üzemel.
Toscana talán leglátványosabb városa San Gimignano , ahol egyik középkori torony a másikat követi. Ezek a tornyok alig változtak megépítésük óta, s szépségüket a tövükben nyüzsgő turistaáradat sem csorbítja. Ha tehetik, maradjanak itt éjszakára az egyik meghitt kis hotelben, hogy belekóstoljanak az itteni reggelek és esték békéjébe, amit még és már nem zavarnak meg a csöndet felverő díszhintók. A főutca boltsorában jó minőségű kézművesáru, helyi termésű Vemaccia-bor és vadkan-sonka kapható.
A város két legmagasabb pontján fekvő teret szegélyező égbe nyúló tornyok inkább San Gimignano nagyságát hirdették, semmint védelmi célokat szolgáltak. Már csak miattuk is érdemes idelátogatni, ám emellett ez a hely annyi műkinccsel büszkélkedhet, hogy kevés látogató képes mind megnézni. Semmiképpen ne hagyják ki a Museo Civico lakodalmi freskóit, melyeken egy frissen egybekelt pár fürdőzik együtt, majd mászik az ágyba, sem azokat a freskókat, amelyek a Collegio falának minden centiméterét beborítva az Utolsó ítélet mellett ó- és újszövetségi jeleneteket ábrázolnak.
